Spomenik je podignut zalaganjem Jovana Skerlića, najvećeg poštovaoca Dositeja Obradovića krajem 19. i početkom 20. veka, i Srpske književne zadruge. Ideja o podizanju spomenika javila se sredinom 19. veka, a ponovo je postala aktuelna 1909. godine, kada su pokrenute aktivnosti povodom obeležavanja stogodišnjice Dositejeve smrti 1911. Tim povodom, oformljen je Odbor za proslavu na čelu sa Stojanom Novakovićem i Jovanom Skerlićem, koji je, pored niza svečanosti, planirao da se u Beogradu podigne spomenik ovoj znamenitoj ličnosti. Poduhvat je podržala Beogradska opština, koja je prikupila deo finansijskih sredstava i raspisala konkurs za podizanje spomenika velikom srpskom prosvetitelju na kojem su pravo učešća imali svi jugoslovenski umetnici. Odbor za proslavu odredio je uslove javnog konkursa, prema kojima je spomenik trebalo da predstavlja Dositejevu figuru u punoj veličini. Konkursnu komisiju činili su: Ljuba Davidović, predsednik Beogradske opštine, Bogdan Popović, Andra Stevanović i Bogdan Gavrilović, profesori Univerziteta, Vladimir R. Petković, pomoćnik direktora Narodnog muzeja[6] , i Leger, šef opštinskih građevinara. Na konkurs se odazvalo dvanaest umetnika čiji su prispeli modeli bili izloženi u osnovnoj školi kod Saborne crkve(danas Osnovna škola „Kralj Petar Prvi“). Komisija je za tri prvonagrađena rada izabrala modele Rudolfa Valdeca, Tome Rosandića i Simeona Roksandića, a za najbolji je proglasila rad Rudolfa Valdeca, kome je bila i poverena izrada spomenika. U tekstu povodom izlaganja modela prispelih na konkurs, u časopisu Nova iskra, o Valdecovom projektu se kaže: „Dositej je zamišljen kao putnik, koga neka natprirodna sila, što se probudila u njemu, smelo pokreće napred. Oči su mu upravljene uzvišenoj meti, kojoj trebaju da ga odnesu njegove noge. Knjige pod pazuhom i pero u ruci ukazuju na plemenitu misiju njegovu. Oseća se, da put, koji on pred sobom krči, vodi slavi i večnosti“.